Acide mévalonique

Acide mévalonique
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Identification
Nom UICPA acide (3R)-3,5-dihydroxy-3-méthylpentanoique
No CAS 150-97-0
SMILES
C[C@](O)(CC(O)=O)CCO
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule C6H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 148,157 1 ± 0,006 8 g/mol
C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide mévalonique est un composé organique clé en biochimie. C’est le précurseur dans la voie métabolique appelée la voie de l’HMG-CoA réductase, qui produit les terpènes et les stéroïdes.

L’acide mévalonique est très soluble dans l’eau et dans les solvants organiques polaires. Il existe en équilibre avec la forme lactone, appelée mévalolactone, formée par condensation interne de son alcool terminal avec sa fonction acide carboxylique.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · m
Voie du mévalonate
Vers l'HMG-CoA
Corps cétoniques
Vers le DMAPP
Géranyl-
Caroténoïdes
Voie du MEP/DOXP
Vers le cholestérol
Vers les stéroïdes
  • 22R-Hydroxycholestérol
  • 20α,22R-Dihydroxycholestérol
Stéroïdes
Corticostéroïdes
(C21 prégnane)
Minéralocorticoïdes
Glucocorticoïdes
Stéroïdes sexuels
Androgènes
(C19 androstane)
Œstrogènes
(C18 œstrane)
Progestagènes
(C21 pregnane)
Stéroïdes
non humains
Phytostérols
Ergostérols
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