Jervina
| Jervina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11a,11b- esadecaidro-3-idrossi-3',6',10,11b-tetrametil-spiro[9H-benzo[a]fluorene- 9,2'(3'H)-furo[3,2-b] piridin]-11(1H)-one | |
| Nomi alternativi | |
| (3β, 23β)-17,23-Epossi-3-idrossiveratraman-11-one, 11-Ketociclopamina[1] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C27H39NO3 |
| Massa molecolare (u) | 425,6 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | 469-59-0 |
| Numero EINECS | 207-417-9 |
| PubChem | 10098 |
| SMILES | CC1CC2C(C(C3(O2)CCC4C5CC=C6CC(CCC6(C5C(=O)C4=C3C)C)O)C)NC1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | 243 dec.[2] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 260 (oral rat)[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 [1] |
| Consigli P | 301+310 [1] |
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La jervina è un alcaloide steroideo con formula C27H39NO3, presente in piante del genere Veratrum. Analogamente alla ciclopamina, pure contenuta in piante del genere Veratrum, la jervina è un teratogeno che causa difetti ai feti dei vertebrati; in particolare causa ciclopia e oloprosencefalia. L'attività biologica della jervina si esplica legandosi alla proteina transmembrana smoothened (SMO); l'inibizione di questa proteina blocca il normale funzionamento della via di segnalazione Hedgehog.[3]
Storia
La jervina fu isolata per la prima volta nel 1837 da Eduard Simon (1789-1856) dalle radici del Veratrum album.[4] La struttura del composto fu stabilita nel 1953.[5]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
La jervina è un composto tossico per ingestione. Ha effetti teratogeni. Non risultano dati su eventuali effetti cancerogeni.[1]
Note
- ^ a b c d e Sigma-Aldrich
- ^ Lide 2005
- ^ Chen et al. 2002
- ^ Simon 1837
- ^ Fried e Klingsberg 1953
Bibliografia
- (EN) J. K. Chen, J. Taipale, M.K. Cooper e P. A. Beachy, Inhibition of Hedgehog Signaling by direct binding of Cyclopamine to Smoothened, in Genes Dev., vol. 16, n. 21, 2002, pp. 2743–2748, DOI:10.1101/gad.1025302.
- (EN) J. Fried e A. Klingsberg, The Structure of Jervine. III. Degradation to Nitrogen-free Derivatives, in J. Am. Chem. Soc., vol. 75, n. 20, 1953, pp. 4929–4938, DOI:10.1021/ja01116a017.
- Lenormand et al. (a cura di), Jervina, in Nuovo dizionario universale tecnologico o di arti e mestieri e della economia industriale e commerciante, XXX, Venezia, Giuseppe Antonelli, 1842.
- D. R. Lide (Editor), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, su hbcpnetbase.com, CRC Press, Boca Raton, 2005. URL consultato il 7 ottobre 2014 (archiviato dall'url originale il 24 luglio 2017).
- Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza della jervina, su sigmaaldrich.com, 2012. URL consultato il 13 marzo 2015.
- (DE) E. Simon, Das Jervin, eine neue Pflanzenbase, in Annalen der Physik (Leipzig), vol. 41, 1837, pp. 569-571.
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