トルシクレート

トルシクレート
Space-filling model of the tolciclate molecule
IUPAC命名法による物質名
  • O-Tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-4-yl methyl(3-methylphenyl)carbamothioate
臨床データ
Drugs.com 国別販売名(英語)
International Drug Names
識別
CAS番号
 50838-36-3 チェック
ATCコード D01AE19 (WHO)
PubChem CID: 5506
ChemSpider 5305 ×
UNII T3TZ02X2AZ チェック
KEGG D01384  チェック
別名 O-(1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-6-yl) m,N-dimethylthiocarbanilate[1]
化学的データ
化学式C20H21NOS
分子量323.45 g·mol−1
  • Cc1cccc(c1)N(C)C(=S)Oc2ccc3c(c2)C4CCC3C4
  • InChI=1S/C20H21NOS/c1-13-4-3-5-16(10-13)21(2)20(23)22-17-8-9-18-14-6-7-15(11-14)19(18)12-17/h3-5,8-10,12,14-15H,6-7,11H2,1-2H3 ×
  • Key:CANCCLAKQQHLNK-UHFFFAOYSA-N ×
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トルシクレート（INN：tolciclate）は、外用薬として使用される、チオカルバメート系抗真菌薬の1つである。

構造

（参考）トルナフタートの構造。

トルシクレートの化学式はC20H21NOS、モル質量は323.454 g/molである。トルシクレートは、同じく化学構造でチオカルバメート系抗真菌薬に分類される薬物であるトルナフタートと、構造が似ている。

作用機序

トルシクレートはスクアレンエポキシダーゼを阻害する事によって[2]、真菌の細胞膜の構成成分の1つであるエルゴステロールの生合成を妨害するために、抗真菌作用を発揮する[3]。これはトルナフタートと全く同じ作用機序である[4]。さらに、トルシクレートが効き易い真菌は表皮糸状菌で、いわゆる白癬を引き起こす真菌であり、その点も他のチオカルバメート系抗真菌薬と同じである[5][注釈 1]。

製剤

トルシクレートの剤形は、いずれも外用剤である。剤形としては、クリーム剤、外用液剤が開発された[4]。これらの薬剤は、体表部に感染した白癬の治療に用いる場合がある[4]。

歴史

トルシクレートは1973年に合成された[4]。トルシクレートと似た構造のトルナフタートは1963年に合成された[4]。

脚注

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注釈

  1. ^ チオカルバメート系抗真菌薬は、トルシクレートとトルナフタート以外に、リラナフタートも挙げられる。

出典

  1. ^ “International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN). Recommended International Nonproprietary names: List 15”. World Health Organization (1975年). 2016年11月12日閲覧。
  2. ^ 上野.2003, p. 238-239.
  3. ^ Ryder, NS.; Frank, I.; Dupont, MC. (5 1986). “Ergosterol biosynthesis inhibition by the thiocarbamate antifungal agents tolnaftate and tolciclate.”. Antimicrobial agents and chemotherapy 29 (5): 858-860. PMID 3524433. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3524433 2018年2月9日閲覧。. 
  4. ^ a b c d e 上野.2003, p. 239.
  5. ^ 奥幸夫.

参考文献

  • Bianchi A, Monti G, de Carneri I (September 1977). “Tolciclate: further antimycotic studies”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 12 (3): 429-430. doi:10.1128/aac.12.3.429. PMC 429931. PMID 907333. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC429931/. 
  • 上野芳夫, 大村智（監修）, 田中晴雄・土屋友房（編集）『微生物薬品化学』（改訂4版）南江堂、2003年4月15日。ISBN 9784524401796。 
  • 奥幸夫、高橋尚道、横山耕治「皮膚糸状菌に対するliranaftateの殺菌活性」『日本医真菌学会雑誌』第50巻第1号、日本医真菌学会、2009年、9-13頁、doi:10.3314/jjmm.50.9、ISSN 0916-4804、NAID 130002111954。