Asid sitrik

Asid sitrik

Nama
Nama IUPAC Asid 2-hidroksipropana-1,2,3-trikarboksilik
Nama lain Asid sitrik Asid 3-karboksi-3-hidroksipentanedioik Asid 2-hidroksi-1,2,3-propanatrikarboksilik [1]
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	77-92-9 Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
ChEBI	CHEBI:30769 Y
ChEMBL	ChEMBL1261 Y
ChemSpider	305 Y
DrugBank	DB04272 Y
ECHA InfoCard	100.000.973
Nombor EC	201-069-1
Nombor E	E330 (pengantioksida & pengawal keasidan)
KEGG	D00037 Y
PubChem CID	311
Nombor RTECS	GE7350000
UNII	XF417D3PSL Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020332
InChI InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Y Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM
SMILES OC(=O)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O
Sifat
Formula kimia	C6H8O7
Jisim molar	192.12 g·mol−1
Rupa bentuk	pepejal berhablur putih
Bau	tak berbau
Ketumpatan	1.665 g/cm3 (kontang) 1.542 g/cm3 (18 °C, monohidrat)
Takat lebur	156 °C (313 °F; 429 K)
Takat didih	310 °C (590 °F; 583 K)
Keterlarutan dalam air	117.43 g/100 mL (10 °C) 147.76 g/100 mL (20 °C) 180.89 g/100 mL (30 °C) 220.19 g/100 mL (40 °C) 382.48 g/100 mL (80 °C) 547.79 g/100 mL (100 °C)[2]
Keterlarutan	larut dalam alkohol, eter, etil asetat, dimetil sulfoksida tidak larut dalam C6H6, CHCl3, CS2, toluena[3]
Keterlarutan dalam etanol	62 g/100 g (25 °C)
Keterlarutan dalam amil asetat	4.41 g/100 g (25 °C)[3]
Keterlarutan dalam dietil eter	1.05 g/100 g (25 °C)[3]
Keterlarutan dalam 1,4-Dioksana	35.9 g/100 g (25 °C)[3]
log P	-1.64
Keasidan (pKa)	1 = 3.13 2 = 4.76 3 = 6.39,[4] 6.40[5]
Indeks biasan (nD)	1.493 - 1.509 (20 °C)[2] 1.46 (150 °C)[3]
Kelikatan	6.5 cP (50% aq. sol.)[2]
Struktur
Struktur kristal	Monoklinik
Termokimia
Muatan haba tentu, C	226.51 J/mol·K (26.85 °C)[6]
Entropi molar piawai So298	252.1 J/mol·K[6]
Entalpi pembentukan piawai (ΔfH⦵298)	-1548.8 kJ/mol[2]
Entalpi pembakaran piawai (ΔcH⦵298)	-1960.6 kJ/mol[6] -1972.34 kJ/mol (monohydrate)[2]
Bahaya
Bahaya-bahaya utama	kerengsaan kulit dan mata
Piktogram GHS	[7]
Perkataan isyarat GHS	Warning
Penyata bahaya GHS	H319[7]
Penyata pencegahan GHS	P305+351+338[7]
NFPA 704 (berlian api)	1 2 0 OX
Takat kilat	155 °C (311 °F; 428 K)
Suhu autopenyalaan	345 °C (653 °F; 618 K)
Had letupan	8%
Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)	3000 mg/kg (rats, oral)
Sebatian berkaitan
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Asid sitrik merupakan asid organik lemah dengan formula C₆H₈O₇. Ia merupakan pengawet semula jadi yang wujud secara semula jadi dalam buah sitrus dan juga digunakan untuk menambah rasa berasid atau masam kepada makanan dan minuman. Dalam biokimia, bes konjugat bagi asid sitrik, sitrat, adalah penting sebagai perantara dalam kitaran asid sitrik, yang berlaku dalam proses metabolisme bagi seluruh organisma aerobik. Ia terdiri daripada 3 kumpulan karboksil (R-COOH).

Asid sitrik merupakan bahan kimia komoditi, dan lebih daripada satu juta tan dihasilkan setiap tahun melalui kaedah penapaian. Sebahagian besarnya ia digunakan sebagai pengasid, perisa, dan sebagai agen pengelat.

Ciri-ciri

Pada suhu bilik, asid sitrik merupakan serbuk putih higroskopik berhablur. Ia boleh wujud dalam bentuk kontang (bebas air) atau sebagai monohidrat. Bentuk kontang terhablur dari air panas, manakala monohidrat terbentuk apabila asid sitrik dihablurkan dari air sejuk. Monohidrat boleh ditukar kepada bentuk yang kontang dengan pemanasan melebihi 78 °C. Asid sitrik juga terlarut dalam pelarut etanol kontang (76 bahagian asid sitrik per 100 bahagian etanol) pada suhu 15 °C.

Dalam struktur kimia, asid sitrik berkongsi sifat sebahagian besar asid karboksilik. Apabila ia dipanaskan melebihi 175 °C, ia terurai melalui proses kehilangan karbon dioksida dan air (lihat pengdekarboksilan).

Asid sitrik adalah asid lebih kuat sedikit daripada asid karboksilik biasa kerana anion boleh distabilkan oleh ikatan hidrogen intramolekul dari kumpulan protik lain pada asid sitrik.

Dalam biokimia

Sitrat ialah perantaraan dalam kitaran asid sitrik, juga dikenali sebagai kitaran asid trikarboksilik atau kitaran Krebs, laluan metabolik pusat haiwan, tumbuhan dan bakteria. Sitrat sintase memangkinkan pemeluwapan oksaloasetat dengan asetil-KoA untuk membentuk sitrat. Sitrat kemudian bertindak sebagai substrat kepada akonitase, dan ditukar kepada asid akonitik. Kitaran ini berakhir dengan penjanaan semula oksaloasetat. Siri tindak balas kimia ini adalah sumber dua pertiga daripada tenaga yang diperolehi makanan dalam organisma darjat tinggi. Hans Adolf Krebs menerima Hadiah Nobel dalam Fisiologi atau Perubatan pada 1953 sempena penemuannya itu.

Sesetengah bakteria (terutamanya E. coli) boleh menghasilkan dan mengambil sitrat secara dalaman sebagai sebahagian daripada kitaran TCA mereka, tetapi tidak dapat menggunakannya sebagai makanan kerana ketiadaan enzim yang diperlukan untuk mengimportnya ke dalam sel. Selepas berpuluh-puluh ribu evolusi dalam medium glukosa minimum yang juga mengandungi sitrat semasa Percubaan Evolusi Jangka Panjang oleh Richard Lenski, varian E. coli berevolusi dengan keupayaan untuk berkembang secara aerobik dengan sitrat. Zachary Blount, pelajar Lenski dan rakan sekerja mengkaji E. coli "Cit⁺" ini^[8][9] sebagai sebuah model cara sifat baharu berkembang. Mereka menemui bukti bahawa dalam kes ini, perkembangan itu disebabkan oleh mutasi penggandaan yang jarang berlaku disebabkan pengumpulan beberapa mutasi "pengupaya" sebelum ini, dengan identiti dan kesannya masih dalam kajian.

Rujukan

Pautan luar

• Citric acid MS Spectrum
• The European Citric Acid Manufacturers Association Diarkibkan 2018-11-26 di Wayback Machine
• NextBio Citric Acid Entry
• Citric acid analysis – free spreadsheet for titration of acids and pH calculation
• Applications of Citric Acid Diarkibkan 2009-11-22 di Wayback Machine
• National Institutes of Health Household Products Database