Stacking (scheikunde)

Drie mogelijke conformaties van een benzeen-dimeer, elk met unieke stacking-interacties

Pi-stacking (Engels voor pi-stapeling) of π–π stacking verwijst naar de niet-covalente aantrekkingskracht tussen aromatische ringen. Aromatische verbindingen bestaan uit pi-bindingen, en de interacties tussen dergelijke ringen worden daarom pi-pi-interacties genoemd.

Pi-stacking is van groot belang voor de totstandkoming van de dubbele helix in DNA- en RNA-moleculen door stapeling van de basenparen, voor de tertiaire structuur van eiwitten en complexvorming.[1] Daarnaast is het een belangrijk concept in materiaalkunde en supramoleculaire chemie. Ondanks het feit dat er veel experimenteel en theoretisch onderzoek gedaan is naar pi-stacking, is de aard van de interactie nog niet geheel ontrafeld.[2]

Zie ook

  • Aromaticiteit
  • Pi-backbonding
Bronnen
  • (en) Tamaki Nakano (2013). π-Stacked Polymers and Molecules. Springer Science & Business Media, pp. 110-111. ISBN 978-4-431-54129-5.
  1. ↑ (en) Hunter C, & Sanders J. (1990). The nature of π–π interactions. Journal of the American Chemical Society, 112 (14): 5525–5534. DOI:10.1021/ja00170a016.
  2. ↑ (en) Steven E. Wheeler, Jacob W. G. Bloom (2014). Toward a More Complete Understanding of Noncovalent Interactions Involving Aromatic Rings. The Journal of Physical Chemistry A 118 (32): 6133–6147. ISSN:1089-5639. DOI:10.1021/jp504415p.