Diosmina

Diosmina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
5-hydroksy-2-(3-hydroksy-4-metoksyfenylo)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4, 5-trihydroksy-6-{[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksymetylo}oksan-2-ylo]oksychromen-4-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C28H32O15

Masa molowa

608,54 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

520-27-4

PubChem

5281613

DrugBank

DB08995

SMILES
C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC3=CC(=C4C(=C3)OC(=CC4=O)C5=CC(=C(C=C5)OC)O)O)O)O)O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C28H32O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-8,10,19,21-30,32-37H,9H2,1-2H3/t10-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
InChIKey
GZSOSUNBTXMUFQ-YFAPSIMESA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
0,019 mg/l[1]
Temperatura topnienia

274 °C[2]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[2].
Podobne związki
Podobne związki

rutyna, hesperydyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C05CA03

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwobrzękowe, przeciwkrwotoczne, przeciwzapalne

Okres półtrwania

26–43 h

Wydalanie

z moczem i kałem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, doodbytniczo, zewnętrznie

Multimedia w Wikimedia Commons

Diosminaorganiczny związek chemiczny z grupy glikozydowanych flawonoidów, którego część cukrową stanowi disacharyd 6-O-α-L-ramnozylo-D-glukoza, a aglikonem jest diosmetyna[3]. Została wyizolowana z owoców cytrusowych i roślin z rodziny Rutaceae, obecnie otrzymywana jest syntetycznie. Diosmina działa ochronnie na naczynia krwionośne oraz zwiększa tonus żylny 2-krotnie silniej niż trokserutyna. Zwiększa przepływ limfatyczny. Przywraca naczyniom włosowatym prawidłową przepuszczalność, dzięki czemu działa przeciwobrzękowo i przeciwkrwotocznie. Poprawia powrót krwi z układu żylnego, zmniejsza nadciśnienie i zastój żylny w kończynach, działa przeciwzapalnie, zwłaszcza w zapaleniach okołożylnych[4].

Badania kliniczne nad skutecznością diosminy nie są rozstrzygające. Nie opublikowano przeglądów badań nad zastosowaniem diosminy w chorobach naczyń[5][6].

Farmakokinetyka

W przewodzie pokarmowym jest szybko przekształcana przy udziale flory bakteryjnej jelit w diosmetynę. Faza szybkiego wchłaniania głównego metabolitu diosminy po podaniu doustnym rozpoczyna się od drugiej godziny po podaniu leku, osiągając po 5 godzinach maksymalne stężenie we krwi. Biologiczny okres półtrwania wynosi od 26 do 43 godzin. Diosmetyna jest metabolizowana do kwasów fenolowych i/lub ich pochodnych i wydalana z moczem. Niewchłonięta diosmina jest wydalana z kałem[4].

Wskazania

Przeciwwskazania

Diosmina jest przeciwwskazana[7]:

  • nadwrażliwość na lek i substancje pomocnicze

Zwiększenie działania terapeutycznego

Przy zaburzeniach krążenia żylnego w kończynach dolnych zaleca się dodatkowo stosowanie odpowiedniego trybu życia:

  • unikanie ekspozycji na słońce, nagrzewania, długotrwałego przebywania w pozycji stojącej,
  • utrzymanie odpowiedniej wagi ciała.

Działania niepożądane

  • bóle brzucha
  • nudności
  • wymioty
  • sporadycznie występująca wysypka skórna
  • obrzmienie twarzy
  • suchość błon śluzowych

Preparaty

Lek z diosminą

Lista leków zawierających diosminę dopuszczonych do obrotu w Polsce (stan na 20 maja 2023 r.)[8]:

  • Aflavic Max
  • DIH
  • DIH Max Comfort
  • Diohespan
  • Diohespan forte
  • Diohespan Max
  • DiosMax
  • Diosmina Colfarm Max
  • Diosminex
  • Diosminex Max
  • Diosminum Aflofarm
  • Diovemin
  • Fladios
  • Otrex 600
  • Pelethrocin
  • Phlebodia
  • Procto-Hemolan control.

Uwagi

Nie stosować u kobiet w okresie ciąży oraz karmienia piersią.

Przypisy

  1. Diosmin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB08995 [dostęp 2023-05-20]  (ang.).
  2. a b Diosmin, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 10 kwietnia 2022, numer katalogowy: D3525 [dostęp 2023-05-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. H.H. Serra H.H. i inni, Prediction of intestinal absorption and metabolism of pharmacologically active flavones and flavanones, „Bioorganic & Medicinal Chemistry”, 16 (7), 2008, s. 4009–4018, DOI: 10.1016/j.bmc.2008.01.028, PMID: 18249545  (ang.).
  4. a b c J.J. Podlewski J.J., A.A. Chwalibogowska-Podlewska A.A., Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading, 2007, s. 236, ISBN 83-85632-95-6 .
  5. LenkaL. Veverková LenkaL. i inni, Analýza operačních výkonů na vena saphena magna v České republice a efekt Detralexu při jejím strippingu, „Rozhledy v chirurgii”, 84 (8), 2005, s. 410–416, PMID: 16218350  (cz.).
  6. G.G. Danielsson G.G. i inni, A Randomised Controlled Trial of Micronised Purified Flavonoid Fraction vs Placebo in Patients with Chronic Venous Disease, „European Journal of Vascular and Endovascular Surgery”, 23 (1), 2002, s. 73–76, DOI: 10.1053/ejvs.2001.1531, PMID: 11748952  (ang.).
  7. Charakterystyka produktu leczniczego. Diohespan forte, Aflofarm Farmacja Polska [dostęp 2023-05-20] .
  8. Diosminum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych, Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2023-05-20] , wynik wyszukiwania po nazwie powszechnie stosowanej.

Bibliografia

Ten artykuł od 2023-05 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.
Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.
  • Indeks leków Medycyny Praktycznej, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2005, ISBN 83-7430-006-X .* Leki współczesnej terapii, Warszawa: Wydawnictwo Split Trading, 2007, ISBN 83-85632-95-6 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C05: Leki ochraniające ścianę naczyń
C05A – Leki stosowane zewnętrznie
w leczeniu hemoroidów
C05AA – Preparaty zawierające kortykosteroidy
C05AD – Preparaty zawierające środki
miejscowo znieczulające
C05AE – Preparaty miorelaksacyjne
C05AX – Inne leki stosowane zewnętrznie
w leczeniu hemoroidów
C05B – Leki stosowane w leczeniu żylaków
C05BA – Heparyny i heparynoidy do
stosowania zewnętrznego
  • heparynoid
  • apolan sodu
  • heparyna
  • polisiarczan pentozanu
C05BB – Leki obliterujące żylaki do
podawania domiejscowego
C05BX – Inne leki stosowane w leczeniu żylaków
C05C – Leki wpływające na elastyczność naczyń
C05CA – Bioflawonoidy
  • rutozyd
  • monokserutyna
  • diosmina
  • trokserutyna
  • hidrosmina
C05CX – Inne leki wpływające na
elastyczność naczyń
C05X – Inne leki leki ochraniające
ścianę naczyń
C05XX – Inne leki leki ochraniające
ścianę naczyń
  • perplazmid beperminogenu