2-甲基-2-丁醇

2-甲基-2-丁醇
IUPAC名
2-Methyl-2-butanol[1]
系统名
2-Methylbutan-2-ol[1]
别名 叔戊醇,二甲基乙基原醇
识别
CAS号 75-85-4  checkY
PubChem 6405
ChemSpider 6165
SMILES
 
  • CCC(C)(C)O
Beilstein 1361351
UN编号 1105
EINECS 200-908-9
RTECS SC0175000
KEGG D02931
MeSH tert-amyl+alcohol
性质
化学式 C5H12O
摩尔质量 88.15 g·mol−1
外观 无色液体
氣味 樟脑味
密度 0.805 g/cm3[2]
熔点 -9 °C(264 K)
沸点 101-103 °C(374-376 K)
溶解性(水) 120 g dm−3
溶解性 可溶于氯仿乙醚乙醇[3]
log P 1.095
蒸氣壓 1.6 kPa (20 °C)
折光度n
D
1.405
热力学
ΔfHm298K −380.0–−379.0 kJ mol−1
ΔcHm −3.3036–−3.3026 MJ mol−1
S298K 229.3 J K−1 mol−1
危险性
警示术语 R:R11, R20, R37/38
安全术语 S:S2, S46
MSDS hazard.com
欧盟编号 603-007-00-2
欧盟分类 易燃 F 有害 Xn
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H225, H315, H332, H335
P-术语 P210, P261
NFPA 704
3
1
0
 
闪点 19 °C;24 °C (开杯)
自燃温度 437 °C
爆炸極限 9%
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

2-甲基-2-丁醇,或稱叔戊醇,学名结构式(CH3)2C(OH)CH2CH3

性质

无色液体。易燃,燃烧时具有类似樟脑的气味。溶于8倍的水,水溶液对石蕊呈中性。与乙醇乙醚氯仿甘油类混溶。有中等毒性,对呼吸系统、眼、鼻有刺激作用。

制备

乙炔丙酮经炔酮化反应生成乙炔基异丙醇,后者经分离、加氢和精馏,得叔戊醇。

  C H 3 C O C H 3 + H C C H ( C H 3 ) 2 C ( O H ) C C H {\displaystyle \ CH_{3}COCH_{3}+HC\!\equiv \!CH\rightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)C\!\equiv \!CH}   N i + 2 H 2   ( C H 3 ) 2 C ( O H ) C H 2 C H 3 {\displaystyle \ {\xrightarrow[{Ni}]{+2H_{2}}}\ (CH_{3})_{2}C(OH)CH_{2}CH_{3}}

用途

用于制取香料、增塑剂、彩色胶片成色剂、浮选剂和溶剂等,也用作液压油、润滑油等石油产品的添加剂。

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 tert-Amyl alcohol - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification and Related Records. 26 March 2005 [2011-12-13]. (原始内容存档于2012-10-03). 
  2. ^ Lomte, S.B.; Bawa, M.J.; Lande, M.K.; Arbad, B.R. Densities and Viscosities of Binary Liquid Mixtures of 2-Butanone with Branched Alcohols at (293.15 to 313.15) K. Journal of Chemical & Engineering Data. 2009, 54: 127–130. doi:10.1021/je800571y. 
  3. ^ Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. Section 3 - Physical Constants of Organic Compounds. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition 95th. CRC Press. 2014: 362. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665. 
饱和一元
按序数排列
按结构分类
(1°)
伯醇
直链
伯醇
长链
脂肪醇
支链伯醇
(2°)
仲醇
直链仲醇
注:带*表示醇分子中存在一个手性碳原子
支链仲醇
环状仲醇
(3°)
叔醇
生物化學物質種類索引
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蛋白質
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    • 中間物
安眠药/鎮靜劑 (ATC代码 (N05C))
Γ-氨基丁酸A型受体
巴比妥类药物
  • 阿洛巴比妥
  • 异戊巴比妥
  • 阿普比妥
  • 巴比妥
  • 仲丁比妥英语Butabarbital
  • 丁巴比妥英语Butobarbital
  • 环巴比妥
  • 依沙比妥英语Ethallobarbital
  • 环庚比妥英语Heptabarb
  • 环己巴比妥
  • 甲苯巴比妥英语Mephobarbital
  • 美索比妥英语Methohexital
  • 戊巴比妥
  • 苯烯比妥
  • 苯巴比妥
  • 二丙基巴比妥英语Propylbarbital
  • 烯丙羟丙巴比妥英语Proxibarbal
  • 西可巴比妥英语Reposal
  • 司可巴比妥英语Secobarbital
  • 他布酮英语Talbutal
  • 硫戊巴比妥英语Thiamylal
  • 硫喷妥钠
  • 戊烯巴比妥英语Vinbarbital
  • 乙烯戊巴比妥英语Vinylbital
苯二氮䓬类
氨基甲酸酯
咪唑
一酰脲英语Monoureide
  • 醋卡溴脲
  • 丙戊酰脲英语Apronal
  • 溴异戊酰脲英语Bromisoval
  • 异辛酰脲
  • 二乙代溴乙酰脲英语Carbromal
  • 乙巴酰脲
神经活性甾体英语Neuroactive steroid
  • 醋溴考尔英语Acebrochol
  • 别孕烯醇酮英语Allopregnanolone
  • 阿法多龙
  • 阿法克龙英语Alphaxolone
  • 乙他诺隆英语Eltanolone
  • 羟孕二酮英语Hydroxydione
  • 米那索龙英语Minaxolone
  • 孕酮
非苯二氮䓬类英语Nonbenzodiazepine
戊二酰亚胺
喹唑啉酮
挥发性、气体试剂英语Inhalational anaesthetic
其它
  • 溴化物
  • 氯醛糖英语Chloralose
  • 氯美噻唑英语Clomethiazole
  • 氯醛比林英语Dichloralphenazone
  • 加波沙朵英语Gaboxadol
  • 氯瑞唑英语Loreclezole
  • 卡瓦胡椒的組成物
    • 卡瓦内脂英语Kavalactone
  • 培曲氯醛英语Petrichloral
  • 磺酰基烷烃英语Sulfonylalkane
    • 二乙眠砜英语Sulfonmethane
    • 三乙眠砜英语Trional
    • 四乙眠砜英语Tetronal
  • 三氯福司
  • 纈草的組成物
GABAB受体
H1英语H1 receptor
抗組織胺藥
抗抑郁药
抗精神病药
α2-肾上腺素能英语Alpha-2 adrenergic receptor
  • 可乐定
  • 地托咪定英语Detomidine
  • 右旋美托咪啶英语Dexmedetomidine
  • 洛非西定英语Lofexidine
  • 美托咪定英语Medetomidine
  • 罗米非定
  • 替扎尼定英语Tizanidine
  • 赛拉嗪英语Xylazine
5-HT2A英语5-HT2A receptor
抗抑郁药
抗精神病药
其它
  • 烟胺哌嗪英语Niaprazine
褪黑激素受体英语Melatonin receptor
食欲素受体英语Orexin receptor
其它
  • 大麻二酚
  • 氯苯烷基二醇
    • 氯苯己基戊二醇英语Fenpentadiol
    • 美他二醇英语Metaglycodol
    • 非那二醇英语Phenaglycodol
  • 二乙丙二醇英语2,2-Diethyl-1,3-propanediol
  • 尖叶云香碱英语Evoxine
  • 酚二唑
  • 加巴喷丁类药物英语Gabapentinoid
  • 愈创甘油醚相關的肌肉鬆弛劑
    • 氯酚甘油醚英语Chlorphenesin
    • 甲酚甘油醚英语Mephenesin
    • 美芬诺酮英语Mephenoxalone
    • 美他沙酮英语Metaxalone
    • 美索巴莫
  • 烟胺哌嗪英语Niaprazine
  • 鴉片類藥物
  • 西番蓮屬
  • 东莨菪碱
  • 曲唑酮
  • 4-羟基-4-甲基戊酸英语UMB68
  • 乙甲戊酰胺英语Valnoctamide