Heksoprenalina

Heksoprenalina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4,4′-{1,6-heksanodiylo-bis[imino-(1-hydroksy-2,1-etanodiylo)]}-bis(1,2-benzenodiol)
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. hexoprenalinum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C22H32N2O6

Masa molowa

420,49 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

3215-70-1

PubChem

3609

DrugBank

DB08957

SMILES
C1=CC(=C(C=C1C(CNCCCCCCNCC(C2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C22H32N2O6/c25-17-7-5-15(11-19(17)27)21(29)13-23-9-3-1-2-4-10-24-14-22(30)16-6-8-18(26)20(28)12-16/h5-8,11-12,21-30H,1-4,9-10,13-14H2
InChIKey
OXLZNBCNGJWPRV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
0,199 mg/ml[1]
Temperatura topnienia

222–228 °C[2]

logP

1,14[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
0
0
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

R03AC06, R03CC05

Multimedia w Wikimedia Commons

Heksoprenalina (łac. hexoprenalinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy katecholamin. Lek o działaniu sympatykomimetycznym, o krótkim czasie działania, działający selektywnie na receptory adrenergiczne β2.

Mechanizm działania

Heksoprenalina jest selektywnym β-mimetykiem o powinowactwie do receptorów β2. Wpływa rozkurczająco na oskrzela, zmniejsza intensywność oraz częstość skurczów macicy zarówno samoistnych jak stymulowanych egzogenną oksytocyną[4].

Zastosowanie

  • skurcz oskrzeli[4]
  • hamowanie czynności skurczowej macicy[4]

W 2015 roku żaden produkt leczniczy zawierający heksoprenalinę nie był dopuszczony do obrotu w Polsce[5].

Działania niepożądane

Heksoprenalina może powodować następujące działania niepożądane[4]:

Po podaniu wziewnym obserwowano zależne od podanej dawki tachykardię, drżenia mięśniowe oraz kołatanie serca[6].

Przypisy

  1. a b Hexoprenaline, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB08957  (ang.).
  2. Hexoprenaline, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 3609  (ang.).
  3. Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Hexoprenaline SC-489463. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-03-09]. (ang.).
  4. a b c d Podlewski i Podlewska 2010 ↓, s. 366.
  5. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 13 marca 2015 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2015-03-16. [dostęp 2016-08-08].
  6. R.M. Pinder, R.N. Brogden, T.M. Speight, G.S. Avery. Hexoprenaline: a review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy with particular reference to asthma. „Drugs”. 14 (1), s. 1–28, 1977. DOI: 10.2165/00003495-197714010-00001. PMID: 195789. 

Bibliografia

  • Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010. ISBN 978-83-60135-94-5.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
R03: Leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych
R03A – Leki adrenergiczne
podawane drogą wziewną
R03AA – Agonisty receptorów
α- i β-adrenergicznych
R03AB – Nieselektywne agonisty receptora
β-adrenergicznego
R03AC – Selektywne agonisty receptora
β2-adrenergicznego
R03AK – Leki adrenergiczne w połączeniu
z glikokortykoidami lub innymi lekami
z wyjątkiem leków przeciwcholinergicznych
R03AL – Leki adrenergiczne w połączeniu
z lekami przeciwcholinergicznymi
oraz leki trójskładnikowe z glikokortykoidami
R03B – Inne leki stosowane w chorobach
obturacyjnych dróg oddechowych
podawane drogą wziewną
R03BA – Glikokortykoidy
R03BB – Preparaty przeciwcholinergiczne
R03BC – Preparaty przeciwalergiczne
(z wyłączeniem kortykosteroidów)
R03BX – Inne
R03C – Leki adrenergiczne
do stosowania wewnętrznego
R03CA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych
R03CB – Nieselektywne agonisty receptora
β-adrenergicznego
R03CC – Selektywne agonisty receptora
β2-adrenergicznego
R03D – Inne leki stosowane w chorobach
obturacyjnych dróg oddechowych
do stosowania wewnętrznego
R03DA – Pochodne puryny
R03DB – Puryny w połączeniach
z lekami adrenergicznymi
R03DC – Antagonisty receptora leukotrienowego
R03DX – Inne